Baltimore, 50s dos grupos opuestos: la "Cortina" y "cuadrados". Wade Walker (la "Cortina"), apodado Cry-Baby o "La Lágrima" es un chico malo y rebelde, que trata de parecer más de lo que realmente es. Su vida cambia cuando se enamora de Allison Vernon-Williams (perteneciente a los "cuadrados"), un compañero de instituto bastante rico, respetable y bueno. Características totalmente contraria a la suya. Wade, con el tiempo darse cuenta de que su pasión por hacer las cosas mal y actuar de malas formas que puede tomar para presenciar situaciones trágicas e irreparables.