Dorothy (Diana Ross) es un joven soñador e idealista que trabaja en Nueva York como profesor en un jardín de infancia. Una tremenda tormenta de viento en la Gran Manzana hace que su perro Toto distancia. Mientras busca desesperadamente sufrir un accidente y no saber cómo aparecer en la fantástica Tierra de Oz. Se encuentra con tres personajes estrafalarios, un espantapájaros (interpretado por Michael Jackson), un hombre de hojalata (Nipsey Russell) y un león (Ted Ross) cuyo valor, por paradójico que pueda parecer, es inexistente. Desde Dorothy aterriza en la Tierra de Oz, su único objetivo será volver a casa pronto. Tendrán que encontrar el mago de Oz, la única persona capaz de darse cuenta de su deseo y también se enfrentan a la bruja traviesa temible y despiadado del Este.