Charles Tuttle (Jeff Daniels), un abogado, va a empezar la vida que siempre has soñado. Su trabajo es un apasionado de los límites absolutos, y se ha mantenido durante mucho tiempo una relación con la hija de su jefe. Una relación que pronto terminará en días boda.Pocos antes del enlace, su jefe y futuro padre lo envía a una pequeña ciudad para tratar un caso que se ha presentado allí. Esto le obliga a cancelar su despedida de soltero, algo que no se sienta bien con su mejor amigo, Ricky (Michael Richards). Esto, junto con otros amigos, se aprovechan de que Carlos está lejos de su novia y su padre allí para organizar la despedida salvaje y desenfrenado que solo puede. Sin embargo, esta despedida inusual puede causar problemas que no se espera.