Ryan Bingham se dedica a viajar por el mundo despedir a los empleados de diversas empresas y haciendo recortes salariales contractuales. Se le muestra con su despreocupado estilo de vida; que no tiene un hogar fijo y pasar el día volando de aquí para allá con su pequeña maleta a cuestas. También tiene un objetivo como viajero habitual: obtener 10 millones de millas de recorrido. Será allí cuando se encuentra con un compañero de viaje simpática con quien comienza una relación y tendrá que mostrar una chica como su trabajo, a pesar de que le enseñará es la felicidad y tener un hogar de verdad.