Val Waxman, un director de cine que experimentó la gloria durante los años ochenta, en la actualidad sólo se ejecuta anuncios. En Hollywood, algunos consideran un artista, un perfeccionista intelectual o maníaco, mientras que otras tienen como un provocador, un egocéntrico y un hipocondríaco neurótica incurable. Val acaba de ser despedido de su última película en Canadá y se considera un fracaso, pero su ex esposa, Ellie, ofrece una oportunidad inesperada para recuperar: Se sugiere el poderoso productor Hal Yeager, su jefe y amante, que encomendó a la dirección del Val de una película de sesenta millones de dólares: "La ciudad que nunca duerme", una oda a su ciudad favorita: Nueva York. Convencido por su agente, Al Hacks, Val acepta el contrato en el último minuto. Sin embargo, un "hipo" llegará el día antes de los disparos.