Con sólo doce años, Ryan (Freddie Prinze, Jr.) y Jennifer (Claire Forlani) se conocen en un plano. Después de una breve conversación, se dan cuenta de que no pueden ser amigos porque sus opiniones son completamente opuestas. Coinciden años más tarde en la escuela secundaria, y, aunque parece que esta vez las cosas van a funcionar de nuevo devolver el golpe a su personalidad. Sin embargo, su desafortunada relación cambia cuando empiezan la universidad. Poco a poco, Ryan, que sale con su novia de alta escuela, y Jennifer, que cuelga de un músico obsesionado con el sexo, se están convirtiendo en amigos, dejando atrás sus diferencias. Los problemas vienen cuando descubren que la amistad al amor, sólo hay un paso.