Harry Lockhart (Robert Downey Jr.) es un ladrón insignificante, cuando el robo de una tienda de juguetes para un regalo para su sobrino, la alarma y debe escapar. Durante su huida de la policía, Harry se pone inadvertidamente en un casting para una película de detectives de Hollywood. El ladrón hizo una gran impresión en la prueba, y lo envían a Los Ángeles para completar su audición, donde conoció a Perry van Shrike (Val Kilmer) a un detective privado, para ayudar a preparar su papel como un detective. Cuando se pone el papel, ella estará involucrado en una serie de engaños y traiciones, además de vivir un romance con una actriz frustrada.